Die ehemalige freie Reichsstadt
Zur zum Teil mit Fachwerkhäusern überbauten Stadtmauer gehört das um 1500 entstandene Obertor, ein Doppeltor mit wertvoller Kreuzigungsgruppe. Die katholische Stadtkirche, eine spätgotische Pfeilerbasilika, barokisiert und reich ausgestattet.
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Pfullendorfs Geschichte begann mit der Besiedlung durch die Alemannen im 8./9. Jh. Der Stadtsee ist die einzige Erinnerung an das ehemalige sumpfige Tal, das Pfullendorf seinen Namen "Dorf am Pfuhl" gab. Die Seen und Sümpfe bildeten früher die Trennungslinie zwischen Dorf und Stadt.
Nach der Erhebung der Stadt durch König Friedrich II. im Jahre 1220 wurde mit der Befestigung Pfullendorfs begonnen. Fast kreisförmig umschloss die Mauer mit ihren vier großen Toren die Stadt.
Der heutige Stadtsee stellte die westliche Begrenzung zur Mauer hin dar. Diese war mit Schießscharten versehen und besaß an der Innenseite einen hölzernen Wehrgang. Feindliche Angriffe sollten auf diese Weise abgewehrt werden. Noch heute sind Teilstücke des Wehrganges sichtbar, z.B. hinter dem Gebäude der Volksbank und in der Uttengasse.
Das Obere Tor von 1505 ist das Wahrzeichen der Stadt und schönste Doppeltoranlage im Bodenseegebiet. Der 38 Meterhohe Beobachtungsturm der Doppeltoranlage wurde auf dem höchsten Punkt des Molassehügels errichtet, an dem die Stadtliegt. Das Vortor zeigt über dem Torbogen zwischen zwei Rundtürmchen eine Kreuzigungsgruppe und darunter das von zwei „Wilden Männern“ gehaltene Reichsstadtwappen der Stadt. Es ist das einzige noch erhaltene Stadttor im Landkreis Sigmaringen.
Das 1524 erbaute Rathaus besitzt im historischen Rathaussaal einen einzigartigen Glasbilderzyklus aus der Frührenaissance, von dem Glasmaler Johann Christoph Stimmer d.Ä.. Das Rathaus wurde 1785 von Franz Anton Bagnato erweitert. Der historische Marktplatz ist das Herz der ehemals freien Reichsstadt.